Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono (C) e hidrogênio (H). A flexibilidade do carbono, que é o principal elemento desses compostos, favorece a existência de uma enorme diversidade de estruturas moleculares, sendo assim, algumas propriedades, como ponto de fusão e ebulição, podem ser discrepantes entre um hidrocarboneto e outro.

São moléculas em sua maioria apolares, com forças intermoleculares do tipo dipolo induzido e densidade menor que a da água. A identificação desses compostos pode ser feita por meio da nomenclatura, que segue as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac).

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Propriedades dos hidrocarbonetos

• Polaridade: hidrocarbonetos sem a presença de heteroátomos são apolares.

• Forças intermoleculares: as ligações entre as moléculas de um hidrocarboneto são do tipo dipolo induzido.

• Ponto de fusão e ebulição: variam conforme tamanho, função e organização estrutural da molécula.

• Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão, hidrocarbonetos com quatro ou menos átomos de carbono estão em estado gasoso. Os que possuem de 5 a 17 carbonos estão em estado líquido, e os hidrocarbonetos com mais de 17 carbonos são substâncias sólidas.

• Densidade: é menor que a densidade da água, ou seja, inferior a 1,0 g/cm³.

• Reatividade: hidrocarbonetos alifáticos e insaturados são pouco reativos; já os compostos insaturados têm maior propensão a reagir com outras moléculas, e os hidrocarbonetos cíclicos com até cinco carbonos são muito reativos.

Classificação dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos podem ser classificados pela organização estrutural da cadeia e pelas instaurações. Insaturação é a presença de dupla(s) ou tripla ligação entre carbonos, é a ocorrência de ligações do tipo pi (π). Já as ramificações são como “galhos” ligados a uma estrutura maior de hidrocarbonetos. As cadeias cíclicas também podem conter ramificações e/ou insaturações – a organização estrutural de hidrocarbonetos com cadeia fechada forma polígonos como quadrado, triângulo, hexano, entre outros.

Com relação à disposição dos átomos, um hidrocarboneto pode ter cadeia normal ou ramificada.

→ Hidrocarboneto de cadeia normal, linear ou reta: aquele com cadeia que possui apenas duas extremidades.

→ Hidrocarboneto de cadeia ramificada: aquele com cadeia que possui mais de duas extremidades. Para sabermos onde e quais são as ramificações, é importante selecionar a cadeia principal de forma correta. A cadeia principal deve conter todas as insaturações e heteroátomos (se houver), bem como o maior número de carbonos sequenciais. Os carbonos que não estão contidos na cadeia principal são ramificações.

Exemplo:

Com relação ao seu “fechamento”, um hidrocarboneto pode ter cadeia fechada, aberta ou mista.

→ Hidrocarbonetos de cadeias fechadas ou cíclicas: aqueles com cadeias em que os átomos se organizam formando um ciclo, um polígono ou um anel aromático (hidrocarboneto fechado com insaturações alternadas). Não possuem pontas soltas a menos que haja uma ramificação. Cada vértice do polígono representa um carbono e seus respectivos hidrogênios ligantes.

→ Hidrocarbonetos de cadeia aberta ou acíclica: são aqueles com cadeias que têm no mínimo duas extremidades.

→ Hidrocarboneto de cadeia do tipo mista: é formado por um anel ou cadeia cíclica ligada a uma parte linear; possui pelo menos uma extremidade.

Leia também: Hidrocarbonetos aromáticos – exemplos e propriedades

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Para cada tipo de hidrocarboneto, há uma regra de nomenclatura estabelecida pela Iupac. A nomenclatura desses compostos é feita da seguinte forma:

• 1ª parte: localização e nome da(s) ramificações (se houver);

• 2ª parte: aplica-se o termo ciclo caso o composto seja de cadeia fechada, mas, se for cadeia alifática (aberta), não será necessário;

• 3ª parte: prefixo indicativo de quantos carbonos há na cadeia principal;

• 4ª parte: localização e infixo indicativo do tipo de insaturação na molécula;

• 5ª parte: sufixo “o” próprio de hidrocarbonetos.

Se a molécula tiver estrutura aberta, sem ramificação, a nomenclatura se iniciará na parte 3.

A tabela a seguir mostra as informações necessárias (prefixo, infixo e sufixo) para a nomenclatura de hidrocarbonetos em geral. O prefixo varia de acordo com o número de carbonos; o infixo, de acordo com o número de insaturações; e o sufixo “o” faz referência a compostos do tipo hidrocarbonetos.

O primeiro passo para descobrir a nomenclatura de um composto orgânico é identificar a cadeia principal de carbonos, que deve conter as insaturações e o maior número de carbonos sequenciais possível. Depois de identificar a cadeia principal, os carbonos devem ser enumerados – iniciando-se a contagem pelo lado mais próximo das ramificações e insaturações (se houver). A localização será o número do carbono em que se encontra a ramificação ou a insaturação. Às vezes só há uma localização possível para um radical ou ligação dupla ou tripla, sendo assim, não é necessário expressar na nomenclatura a localização do carbono ligante.

A nomenclatura para as ramificações será dada pelo número de carbonos em cada uma, mais terminação ila ou il. Quando houver mais de uma ramificação, utiliza-se ordem alfabética.

Veja os exemplos a seguir:

→ Exemplo 1

CH₃ – CH₂ – CH₃ → Propano

• 1ª parte: o prefixo “prop-” indica que a cadeia tem três carbonos.

• 2ª parte: o infixo “-an-” sinaliza que a molécula só realiza ligações do tipo sigma ou simples.

• 3ª parte: o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 2

CH₂=CH-CH₂-CH₃ → But-1-eno

Em hidrocarbonetos com insaturação, é necessário numerar e localizar o carbono em que se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor possível. Para isso, a contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado mais próximo da dupla ligação.

• 1ª parte: “but-” indica que há quatro carbonos na cadeia.

• 2ª parte: “1-en” faz referência à insaturação localizada entre o carbono 1 e 2.

• 3ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 3

• 1ª parte: “3-etil” sinaliza que há uma ramificação com dois carbonos no carbono 2.

• 2ª parte: “-pent-” indica a presença de cinco carbonos na cadeia principal.

• 3ª parte: “-an-” é o infixo aplicado a cadeias insaturadas (sem duplas ou triplas ligações).

• 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 4

Para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na nomenclatura em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula, ramificações e insaturações, a contagem dos carbonos na cadeia principal deverá ser feita de forma que a somatória dos numerais de localização seja a menor possível.

A contagem de carbonos da cadeia principal foi feita da esquerda para a direita, e a somatória dos numerais de localização da insaturação e das ramificações é: 1+4+3 = 8. Se a contagem dos carbonos tivesse sido da direita para a esquerda, a nomenclatura do composto seria 4-etil-3-metil-5-eno, cuja somatória das localizações seria: 4+3+5 = 12, que é a maior que a outra hipótese, portanto não deve ser utilizada.

• 1ª parte: 3-etil-4-metil faz referência aos radicais em ordem alfabética e suas respectivas localizações.

• 2ª parte: hex- significa que existem 6 carbonos na cadeia principal.

• 3ª parte: 1-en indica a presença de uma dupla ligação no carbono 1.

• 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

→ Exemplo 5

Para cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm-se, mas a palavra ciclo inicia o nome do composto, indicando que se trata de um hidrocarboneto fechado ou cíclico.

• 1ª parte: ciclo- indica que se trata de uma cadeia fechada.

• 2ª parte: -but- denota a existência de 4 carbonos na cadeia

• 3ª parte: -o é o sufixo característico de hidrocarbonetos.

Leia também: Classificação das cadeias carbônicas

Tipos de hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos – que são classificados de acordo com a instauração da cadeia (dupla(s) ou triplas ligações) – e ciclanos, que são as cadeias fechadas.

→ Alcanos: são os hidrocarbonetos que não possuem insaturação. A fórmula geral para alcanos é C_nH_2n+2, e a nomenclatura é composta por prefixo + an + o.

Os alcanos podem ser encontrados na natureza, como o gás metano (CH₄), que é liberado por animais e produzido em processos de decomposição, bem como nas refinarias e indústrias petroquímicas. Compostos como propano (C₃H₇), butano (C₄H₁₀), que compõe o nosso gás de cozinha (GLP), e o octano (C₈H₁₈), presente em combustível automotivo, são subprodutos do petróleo.

→ Alcenos ou alquenos: são as cadeias carbônicas que possuem uma insaturação, uma ligação dupla. Sua fórmula geral é C_nH_2n, e a sua nomenclatura é composta por prefixo + en + o.

O gás etileno (C₂H₄), usado na agricultura para acelerar o amadurecimento de frutos, pertence à função alceno. O composto é aplicado também na produção da matéria-prima polietileno, usada na fabricação de utensílios plásticos.

→ Alcinos ou acetilênicos: hidrocarbonetos com uma ligação tripla. Sua fórmula geral é C_nH_{2n – 2}. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o.

O acetileno ou etino (C₂H₂) é um gás da função alcino utilizado em soldas e cortes de metal. Esse composto pode alcançar temperaturas de até 3.000 °C, o que permite realizar reparos em partes submersas de um navio.

→ Alcadienos ou dienos: cadeias carbônicas com duas insaturações, isto é, duas duplas ligações entre carbonos. A fórmula geral para essa função é C_nH_{2n – 2.} Perceba que é a mesma fórmula dos alcinos, o que significa que pode acontecer isomeria entre os compostos (mesma fórmula molecular para compostos diferentes).

A nomenclatura de um alcadieno é composta por prefixo + dien + o.

Exemplo:

→ Hidrocarbonetos de cadeia fechada: as moléculas organizam-se de forma cíclica, tendem a configurar um polígono e, assim como nas cadeias abertas, pode ocorrer instaurações e/ou ramificações. Ciclanos, ciclenos, ciclinos e benzenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada.

1. Ciclanos ou cicloalcanos: cadeias cíclicas que se constituem somente por ligações simples. Sua fórmula geral é C_nH_2n. Nomenclatura: ciclo + prefixo + an + o.

2. Ciclenos ou cicloalcenos: cadeias fechadas de hidrocarbonetos com uma instauração. Sua fórmula geral é C_nH_2n-2. Nomenclatura: ciclo + prefixo + en + o.

3. Ciclinos ou cicloalcinos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com a presença de duas duplas ligações. Sua fórmula geral é C_nH_2n-4. Nomenclatura: ciclo + prefixo + in + o.

4. Benzenos

Benzeno é um tipo de hidrocarboneto de cadeia fechada com seis carbonos em que as ligações variam entre simples e duplas. Esses compostos são tóxicos e altamente cancerígenos, sendo utilizados como solventes orgânicos em processos químicos.

Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é necessário que haja na cadeia pelo menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto sujeito a duas ou mais substituições, que veremos aqui como ramificações. Quando houver dois radicais ligantes, teremos nomes específicos para cada dupla de posição.

• Radicais nos carbonos 1,2 do benzeno → orto

• Radicais nos carbonos 1,3 do benzeno → meta

• Radicais nos carbonos1,4 do benzeno → para

A nomenclatura de um composto aromático é feita da seguinte forma:

• 1ª parte: posicionamento dos ligantes (orto, meta ou para).

• 2ª parte: nome do radical ou radicais ligados ao benzeno (metil, etil, propil…). O nome dado aos radicais segue a regra dos demais hidrocarbonetos.

• 3ª parte: -benzeno, que é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

Exemplos:

→ Orto-dimetil-benzeno

• 1ª parte: orto- indica que os radicais estão posicionados nos carbonos 1 e 2.

• 2ª parte: -dimetil- refere-se aos dois radicais, ambos com um carbono.

• 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

→ Orto-etil-metil-benzeno

• 1ª parte: meta- indica que os radicais estão posicionados nos carbonos 1 e 3.

• 2ª parte: etil-metil- faz referência à quantidade de carbonos em cada radical, sendo etil a ramificação com dois carbonos e metil a ramificação com um carbono – posicionadas na nomenclatura em ordem alfabética.

• 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

→ Para-dietil-benzeno

• 1ª parte: para- indica que os radicais estão nos carbonos 1 e 4 do benzeno.

• 2ª parte: -dietil- faz referência a dois radicais do tipo etil, ou seja, duas ramificações com dois carbonos cada.

• 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos aromáticos.

Leia também: Descoberta da estrutura do benzeno

Exercícios resolvidos sobre hidrocarbonetos

(Unesp) – O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18

b) C8H16

c) C8H14

d) C12H24

e) C18H38

Resposta: letra a). Analisando a nomenclatura do composto octano, trata-se de um alcano, ou seja, molécula constituída apenas por ligações simples. Se a fórmula geral dos alcanos é C_nH_2n+2, substituindo “n” por oito, que é a quantidade de carbonos na cadeia principal – e única nesse caso –, teremos que a fórmula molecular do octano é C8H18.

(UFSCar-SP) – Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.

II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.

IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas.

e) I, II e IV, apenas.

Resposta: Letra a).

II – Alcenos são compostos com uma dupla ligação, ou seja, insaturados, porém podem ter ramificações em sua cadeia, não sendo exclusivamente lineares.

IV – Os compostos brometobenzeno e p-nitrotolueno pertencem a outras funções orgânicas.