A hidratação de alcinos é uma reação de adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.
Essas reações são importantes porque por meio delas é possível obter os aldeídos e cetonas.
Os compostos do grupo dos aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Já as cetonas possuem o grupo carbonila entre dois carbonos, como mostram os seus grupos funcionais abaixo:
Aldeídos: Cetonas:
O O
║ ║
H ─ C ─ C ─ C ─ C
Se o alcino que sofrer a reação de hidratação for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Inicialmente se forma um composto intermediário que tem o nome genérico de enol.
Esse enol é um composto muito instável que sofre um rearranjo molecular, porque a alta eletronegatividade do oxigênio provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Desse modo, o enol e o aldeído irão coexistir em equilíbrio dinâmico. Esse fenômeno é um caso de tautomeria aldoenólica:
No entanto, se for usado qualquer outro alcino com três carbonos ou mais, serão formadas as cetonas correspondentes. Isso ocorre porque essa reação segue a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios ligados a ele, enquanto o OH da água irá se ligar ao carbono da tripla ligação menos hidrogenado.
A propanona é a acetona, usada para remover esmaltes das unhas.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química