Funções oxigenadas

As funções oxigenadas são um grupo de compostos orgânicos que possuem átomos de oxigênio ligados à cadeia carbônica. São elas:

• álcool;

• cetona;

• aldeído;

• ácido carboxílico;

• éster;

• éter.

Leia também: Hidrocarbonetos — compostos formados por carbono e hidrogênio

Resumo sobre as funções oxigenadas

• As funções oxigenadas são um grupo de compostos que possuem átomo de oxigênio ligado diretamente à cadeia carbônica.

• As diferentes funções oxigenadas são caracterizadas por um arranjo estrutural específico de átomos, denominado grupo funcional.

• Os grupos funcionais são responsáveis pelas propriedades de cada função orgânica.

• As funções oxigenadas são: álcool, cetona, aldeído, ácido carboxílico, éster e éter.

Videoaula sobre as funções oxigenadas

Quais são as funções oxigenadas?

As funções orgânicas oxigenadas são aquelas que possuem um átomo de oxigênio unido a um átomo de carbono da cadeia carbônica.

As funções oxigenadas são:

• álcool;

• cetona;

• aldeído;

• ácido carboxílico;

• éster;

• éter.

As funções orgânicas são identificadas pelo respectivo grupo funcional, que é um arranjo estrutural de átomos ou ligações, responsável pelas propriedades características daquele conjunto de compostos.

Importância das funções oxigenadas

A presença de funções oxigenadas em compostos orgânicos é capaz de alterar as propriedades dos compostos, em comparação ao respectivo hidrocarboneto, com igual número de carbonos.

As funções oxigenadas são caracterizadas pela ocorrência de grupamentos hidroxila, carbonila ou carboxila. A presença do átomo de oxigênio aumenta o caráter polar dos compostos, tornando-os mais hidrofílicos, isto é, aumentando sua afinidade pela água.

A ocorrência das funções oxigenadas também é responsável pelo tipo de força intermolecular atuante entre moléculas. A natureza e a intensidade das forças intermoleculares afetam a solubilidade e as temperaturas de fusão e ebulição.

A tabela abaixo traz uma comparação entre algumas propriedades de três compostos que possuem o mesmo número de átomos de carbono, mas se diferenciam pela presença de grupos funcionais oxigenados.

Álcool

A função orgânica álcool possui um grupamento hidroxila (-OH) ligado diretamente a carbono saturado, ou seja, aquele átomo de carbono que estabelece apenas ligações simples.

Grupo funcional dos álcoois: R-OH (hidroxila).

Os álcoois são classificados de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Álcoois primários têm a hidroxila unida a carbono primário. Álcoois secundários possuem o grupo hidroxila unido a carbono secundário, e álcoois terciários mantêm seu grupo -OH ligado a carbonos terciários.

Um composto orgânico que possui apenas uma hidroxila pode ser denominado monoálcool. Se possui dois grupos hidroxila, recebe a denominação de diálcool. Acima disso, as moléculas são chamadas de poliálcoois.

A nomenclatura para álcoois segue a recomendação da Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry), considerando a montagem do nome de estruturas químicas em três partes:

• Prefixo – relativo ao número de carbonos.

• Infixo – refere-se ao tipo de ligação química estabelecida entre átomos de carbono.

• Sufixo – relativo ao grupo funcional. No caso dos álcoois, o sufixo usado é -ol.

Veja exemplos:

O principal álcool é o etanol (CH₃CH₂OH), utilizado como combustível, em bebidas alcoólicas, como solvente químico, agente de limpeza e desinfetante.

Cetona

A função orgânica cetona corresponde ao grupo funcional carbonila (C=O), localizada entre dois átomos de carbono da cadeia carbônica.

Grupo funcional das cetonas: R₁–(C=O)–R₂.

As cetonas são classificadas de acordo com o número de grupos carbonila:

• Monocetonas – possuem um único grupamento carbonila.

• Dicetonas – possuem dois grupos carbonila.

• Policetonas – possuem mais de dois grupamentos carbonila.

A nomenclatura para as cetonas segue as regras da Iupac, mas com diferença na escrita do sufixo. Cetonas são identificadas pelo sufixo -ona.

De modo geral, as cetonas encontram aplicação na fabricação de outros produtos químicos e de fármacos. Na indústria, cetonas são utilizadas como solventes para tintas, corantes e vernizes. Uma das cetonas mais conhecidas é a propanona, que é popularmente conhecida como acetona. Soluções de acetona são usadas para a remoção de esmalte das unhas.

Leia também: Amidas — compostos que possuem um nitrogênio ligado à carbonila

Aldeído

A função orgânica aldeído é caracterizada pela presença do grupo funcional carbonila, cujo átomo de carbono possui um ligante hidrogênio.

Grupo funcional dos aldeídos: H–C=O (formila).

Os aldeídos sempre ocorrem na extremidade das cadeias carbônicas, pois seu átomo de carbono precisa estar ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio.

A nomenclatura para os compostos aldeídos segue as regras da Iupac, se diferindo pelo sufixo. Aldeídos são identificadas pelo sufixo -al.

Os aldeídos são empregados industrialmente na fabricação de perfumes e flavorizantes, pois seu cheiro e sabor variam de acordo com o tamanho da cadeia carbônica. Compostos aldeídos também são empregados na fabricação de produtos de limpeza, medicamentos, polímeros, entre outros. Aldeídos de cadeia carbônica curta possuem aplicação como agente de conservação, como o famoso formol, que é um aldeído de nome metanal.

Ácido carboxílico

A função orgânica ácido carboxílico é identificada pela presença do grupo funcional carboxila (-COOH).

Grupo funcional dos ácidos carboxílicos: –(C=O)OH ou –COOH.

Compostos pertencentes a essa função orgânica são ácidos fracos, pois facilmente liberam íons H⁺ em solução aquosa.

A nomenclatura para os ácidos carboxílicos segue as regras da Iupac, no entanto o termo “ácido” aparece antes do prefixo que indica o número de carbono, e o sufixo empregado é -oico.

O ácido carboxílico mais comum do cotidiano é o ácido acético, substância presente no vinagre. A vitamina C, abundante em muitas frutas cítricas, é uma molécula orgânica de nome ácido ascórbico.

Éster

A função orgânica éster é identificada pela presença do grupo funcional carbonila, cujo átomo de carbono possui um ligante oxigênio.

Grupo funcional dos ésteres: –R–(C=O)O–R’.

Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, diferindo desses pelo fato de possuírem um radical alquila unido ao átomo de oxigênio em vez do átomo de hidrogênio.

As moléculas pertencentes à função éster são formadas pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, reação conhecida como esterificação.

As regras para nomenclatura dos ésteres definidas pela Iupac consideram que a molécula é formada por duas partes:

A principal característica dos ésteres é sua capacidade de simular sabor e aroma de alimentos naturais, de acordo com a extensão das cadeias carbônicas (R₁ e R₂). Devido a isso, os ésteres são muito usados como flavorizantes na indústria alimentícia, na produção de fármacos, perfumes e cosméticos.

Éter

A função orgânica éter é caracterizada por possuir um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas.

Grupo funcional dos éteres: R–O–R.

Os éteres são substâncias altamente inflamáveis, com odor característico e forte.

A nomenclatura oficial Iupac para éteres segue a ordem prefixo + infixo + sufixo. No entanto, o lado da molécula que possui menor número de carbonos recebe o sufixo -oxi enquanto a cadeia carbônica maior é nomeada como se fosse um hidrocarboneto, recebendo o sufixo -o.

Os éteres são utilizados como solventes de tintas, resinas, óleos e gorduras. Em razão disso, são empregados em diferentes processos industriais e farmacêuticos. O éter já foi utilizado como anestésico, sendo substituído por outras substâncias mais seguras nos dias de hoje.

Leia também: Nitrocompostos — compostos que contêm grupos nitro (NO2) em sua molécula

Exercícios resolvidos sobre funções oxigenadas

Questão 1

(Uece) Em Química Orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado função orgânica. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto e a função orgânica a que ele pertence.

Resolução:

Letra C

Entre as alternativas, a única que expressa corretamente o grupo funcional ao nome da função química é o item C. A função orgânica éster é definida pelo grupo funcional carbonila, cujo átomo de carbono também possui um ligante oxigênio.

No item A está expresso o grupo funcional éter.

No item B está expresso o grupo funcional cetona.

No item D está expresso o grupo funcional amida. Aminas e amidas pertencem às funções nitrogenadas.

Questão 2

(UCS-RS) No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-no também contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo.

As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são:

a) ácido carboxílico e éster.

b) álcool e éter.

c) amina e amida.

d) amina e éter.

e) aminoácido e álcool.

Resolução:

Letra A

Por Ana Luiza Lorenzen Lima
Professora de Química