Classificação do carbono

A classificação do carbono é um sistema de diferenciação dos átomos de carbono em compostos orgânicos. Existem diversos tipos de classificação, que diferenciam os átomos de carbono mediante diversos critérios, levando em consideração sua posição na cadeia, sua geometria, sua forma de se ligar, entre outros.

Essa classificação permite que tiremos conclusões acerca da reatividade dos carbonos, de propriedades importantes, como a eletronegatividade de cada um. Entre as classificações, destacam-se quanto ao número de carbonos que um átomo de carbono se liga, quanto à saturação, quanto à geometria, quanto à hibridização e quanto à simetria.

Leia também: Como são classificadas as cadeias carbônicas?

Resumo sobre classificação do carbono

• A classificação do carbono é feita para diferenciar os átomos de carbono presentes em compostos orgânicos.
• Os critérios adotados levam em conta alguns fatores, como o tipo de ligação exercida, a geometria, a posição do átomo na cadeia, entre outros.
• Quando classificamos um átomo de carbono quanto ao número de carbonos que se ligam em uma cadeia, diferenciamo-los em carbonos primário, secundário, terciário ou quaternário.
• É possível classificar quanto ao tipo de ligação feita pelo carbono, ou seja, se o carbono faz ligações simples, duplas ou triplas.
• Também se classificam os carbonos quanto à geometria e à hibridização.
• Uma outra classificação possível é quanto à simetria, que permite classificar um átomo em quiral ou não.

Videoaula sobre classificação do carbono

Como é feita a classificação do carbono?

Dentro de uma cadeia carbônica, em que diversos átomos de carbono podem estar presentes, convém classificá-los de acordo com alguns quesitos, de modo a diferenciá-los visualmente e também quimicamente.

Carbonos de diferentes classificações podem ser distintos, por exemplo, em termos de posição na cadeia, quanto à reatividade, quanto à geometria, quanto à modalidade da ligação covalente. Por isso, torna-se essencial a classificação para melhor compreensão da estrutura orgânica.

Tipos de carbono

A seguir, listaremos alguns exemplos de formas de classificação de átomos de carbono em estruturas orgânicas.

→ Quanto ao número de carbonos a que um átomo de carbono está ligado

O carbono faz quatro ligações covalentes para se tornar estável segundo a regra do octeto e, por isso, podemos classificá-lo em uma estrutura orgânica de acordo com o número de carbonos a que um referido átomo de carbono se liga.

• Carbono primário: define-se um carbono primário como aquele que se liga a até um átomo de carbono na estrutura orgânica. Convém aqui comentar que essa definição também considera um carbono que não se liga a nenhum outro átomo de carbono na estrutura orgânica como primário (como o caso do carbono do metano). Entretanto, alguns autores discordam dessa classificação, considerando esse carbono como nulário.
• Carbono secundário: define-se como um carbono secundário o carbono que se liga a dois átomos de carbono em uma cadeia carbônica.
• Carbono terciário: define-se como um carbono terciário o carbono que se liga a três átomos de carbono em uma cadeia carbônica.
• Carbono quaternário: define-se como um carbono quaternário o carbono que se liga a quatro átomos de carbono em uma cadeia carbônica.

→ Quanto à saturação/tipo de ligação

Os carbonos, ao fazerem quatro ligações, podem fazê-las de formas distintas, utilizando ligações covalentes simples, duplas ou triplas. O carbono saturado é aquele que realiza apenas ligações simples (todas as ligações são sigma), enquanto o carbono insaturado é o que realiza ligações duplas ou triplas (presença de ligações pi).

→ Quanto à geometria

De acordo com a saturação, os carbonos adotam geometrias diferentes. O carbono saturado é tetraédrico, enquanto o carbono que realiza uma ligação dupla e duas ligações simples é trigonal plano. Já os carbonos que apresentam duas ligações duplas ou uma ligação tripla e uma ligação simples apresentam geometria linear.

→ Quanto à hibridização (ou hibridação)

Embora a hibridização seja uma consequência de conceitos quânticos (interação entre orbitais atômicos, teoria da ligação de valência), pode-se utilizá-la como uma forma de diferenciar carbonos também. Os carbonos tetraédricos são chamados de carbonos com hibridização sp³; os trigonais planos, de carbonos com hibridização sp²; e os lineares, de carbonos com hibridização sp.

→ Quanto à simetria (quiralidade)

Os carbonos tetraédricos, sp³, podem ser classificados como quirais (assimétricos). Isso ocorrerá quando esse carbono se ligar a quatro grupos completamente diferentes.

Saiba mais: Quais são as fórmulas estruturais do carbono?

Exercícios resolvidos sobre classificação do carbono

Questão 1

(UFRGS 2º dia/2024) A lisdexanfetamina (fórmula representada abaixo) é um fármaco de venda controlada que costuma ser chamado de “droga dos concurseiros”, porque é muito usado por essa categoria como forma de se concentrar nos estudos, causando dependência e efeitos colaterais severos.

Os carbonos que representam, respectivamente, um carbono assimétrico e um carbono secundário são aqueles identificados na molécula acima, pelas letras

a) d – e.

b) c – f.

c) b – a.

d) b – g.

e) c – b.

Resposta: Letra A.

São assimétricos os carbonos saturados (ou sp³) que apresentam quatro ligantes/grupos moleculares diferentes. Isso se observa nos carbonos "c" e "d". Já os carbonos secundários são os que se ligam a outros dois átomos de carbono, o que se observa nos carbonos "a", "c", "d" e "e". A única opção que contempla um carbono quiral e um secundário respectivamente é a letra A.

Questão 2.

(Ufam PSC 3ª etapa/2023) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto a seguir:

A sequência CORRETA para os estados de hibridização dos carbonos 2, 3, 5 e 6, indicados na figura, é:

a) sp, sp³, sp² e sp³

b) sp, sp², sp³ e sp²

c) sp³, sp², sp² e sp

d) sp, sp², sp² e sp³

e) sp, sp³, sp³ e sp²

Resposta: Letra A.

Carbono 2: geometria linear; logo, é sp.

Carbono 3: geometria tetraédrica; logo, é sp³.

Carbono 5: geometria trigonal plana; logo, é sp².

Carbono 6: geometria tetraédrica; logo, é sp³.

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

MULLER, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.