Tokhtamysh tinha aspirações territóriais na Pérsia, mas Tamerlão também demonstrava interesse nesse território.
Em 1385, Tokhtamysh fez uma guerra contra o Azerbaijão. A guerra entre eles, que até então eram aliandos, tornou-se inevitavél.
Entre 1389 e 1391, os dois entraram em guerra. Tokhtamysh perdeu, mas em 1393, fez um novo ataque contra a província de Shirvan e recuperou sua posição.
Tamerlão responde as ofensas de Tokhtamysh e conquista o território novamente, Tokhtamysh é deposto do trono da Horda de Ouro.
Em 15 de abril de 1395, acontece a batalha do rio Terek, onde Tokhtamysh vence. Logo depois do regresso de Tamerlão à Persia, ele é reinstruturado com Khan Kipchak, promove guerras em setembro de 1396 a outubro de 1397, contra colônias genovesas da Criméia.
Portanto, em 1398 sua primazia é discutida por vários deles, dentre eles Temür Qutlügh, filho de Timur-malik, que o derrota e assume o trono da Horda de Ouro. Então Tokhtamysh pede ajuda ao duque lituano Vytautas.
Em 1399 novamente perde a batalha do rio Vorskla.